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Synthesis of donor-substituted meso-phenyl and meso-ethynylphenyl BODIPYs with broad absorption

Titelangaben

Gräf, Katja ; Körzdörfer, Thomas ; Kümmel, Stephan ; Thelakkat, Mukundan:
Synthesis of donor-substituted meso-phenyl and meso-ethynylphenyl BODIPYs with broad absorption.
In: New Journal of Chemistry. Bd. 37 (2013) Heft 5 . - S. 1417-1426.
ISSN 1369-9261
DOI: https://doi.org/10.1039/C3NJ00157A

Angaben zu Projekten

Projekttitel:
Offizieller ProjekttitelProjekt-ID
Fotophysik synthetischer und biologischer multichromophorer SystemOhne Angabe

Projektfinanzierung: Deutsche Forschungsgemeinschaft

Abstract

We report the synthesis of meso-ethynylphenyl BODIPYs and compare their properties with the corresponding meso-phenyl derivatives. Both types of BODIPYs carry a 2-cyano-3-acrylic acid anchoring moiety and either methyl groups or 4,4′-dimethoxytriphenylamine (MeOTPA) donor groups at positions 3 and 5. All compounds were characterized by NMR, UV/vis and cyclic voltammetry. The MeOTPA-substituted BODIPYs show an excellent panchromatic absorption with high molar extinction coefficients over the whole UV/vis range up to the near-IR region. The most impressive absorption was exhibited by the MeOTPA-substituted meso-ethynylphenyl BODIPY which strongly absorbs up to 1030 nm. By cyclic voltammetry measurements, all compounds were identified to be electrochemically stable in solution. Further, it was observed that the value of the LUMO level can be tuned by the meso-substituent. The HOMO level is determined by the donor substituents (−5.41 ± 0.03 eV and −4.84 ± 0.01 eV for BODIPYs with methyl groups and MeOTPA donor groups, respectively). These findings were further supported by DFT calculations. To evaluate the potential of the BODIPYs as sensitizers, the incident photon-to-current conversion efficiencies of solid-state dye-sensitized solar cells were measured. The photoaction spectra clearly show that the BODIPYs contribute to the photocurrent generation over their entire absorption region.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Theoretische Physik IV > Lehrstuhl Theoretische Physik IV - Univ.-Prof. Dr. Stephan Kümmel
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Makromolekulare Chemie I
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Profilfelder > Emerging Fields > Energieforschung und Energietechnologie
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Graduierteneinrichtungen > Bayreuther Graduiertenschule für Mathematik und Naturwissenschaften - BayNAT
Graduierteneinrichtungen > Bayreuther Graduiertenschule für Mathematik und Naturwissenschaften - BayNAT > Fotophysik synthetischer und biologischer multichromophorer Systeme
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Theoretische Physik IV
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Angewandte Funktionspolymere > Professur Angewandte Funktionspolymere - Univ.-Prof. Dr. Mukundan Thelakkat
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Angewandte Funktionspolymere
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 12 Apr 2016 08:00
Letzte Änderung: 21 Jul 2016 07:12
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/1154