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NMRP versus "Click" Chemistry for the Synthesis of Semiconductor Polymers Carrying Pendant Perylene Bisimides

Titelangaben

Lang, Andreas ; Neubig, Anne ; Sommer, Michael ; Thelakkat, Mukundan:
NMRP versus "Click" Chemistry for the Synthesis of Semiconductor Polymers Carrying Pendant Perylene Bisimides.
In: Macromolecules. Bd. 43 (2010) Heft 17 . - S. 7001-7010.
ISSN 0024-9297
DOI: https://doi.org/10.1021/ma100708h

Angaben zu Projekten

Projektfinanzierung: Deutsche Forschungsgemeinschaft

Abstract

The synthesis of well-defined polymers with pendant perylene bisimide (PBI) groups by a combination of nitroxide-mediated radical polymerization (NMRP) of trimethylsilyl propargyl acrylate followed by copper-catalyzed azide−alkyne cycloaddition (CuAAC, "click" chemistry) is described. The kinetics of NMRP of trimethylsilyl propargyl acrylate polymerization was monitored by 1H NMR and size exclusion chromatography (SEC). Almost quantitative conversion in the "click" reaction with an azide functionalized PBI derivative was proven by FTIR and 1H NMR analysis. Thus, semiconductor polymers carrying PBI pendant groups with Mn up to 15800 g·mol−1 and polydispersity indices as good as 1.16 were obtained by this route. These polymers were compared with poly(perylene bisimide acrylate)s, PPerAcr(CH2)11, and PPerAcr(CH2)6, which were synthesized by direct NMRP of PBI acrylates. These samples do not carry any triazol unit and they differ in their spacer length connecting the PBI unit to the main chain. All polymers were comparatively studied by SEC, thermogravimetry, differential scanning calorimetry, polarization microscopy, UV/vis spectroscopy, and photoluminescence measurements. The crystalline structure of the polymers was analyzed by X-ray diffraction. Inductively coupled plasma mass spectrometry analysis confirmed that copper content in the "click" polymer could be reduced down to 126 ppm (w/w).

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Makromolekulare Chemie I
Profilfelder
Profilfelder > Advanced Fields
Profilfelder > Advanced Fields > Polymer- und Kolloidforschung
Forschungseinrichtungen
Forschungseinrichtungen > Sonderforschungsbereiche, Forschergruppen
Forschungseinrichtungen > Sonderforschungsbereiche, Forschergruppen > SFB 481 Komplexe Makromolekül- und Hybridsysteme in inneren und äußeren Feldern
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Angewandte Funktionspolymere > Professur Angewandte Funktionspolymere - Univ.-Prof. Dr. Mukundan Thelakkat
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Angewandte Funktionspolymere
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 14 Apr 2016 06:42
Letzte Änderung: 05 Apr 2018 13:43
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/1256