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Thiophene–pyrrole containing S,N-heteroheptacenes : synthesis, and optical and electrochemical characterisation

Titelangaben

Wetzel, Christoph ; Vogt, Astrid ; Rudnick, Alexander ; Mena-Osteritz, Elena ; Köhler, Anna ; Bäuerle, Peter:
Thiophene–pyrrole containing S,N-heteroheptacenes : synthesis, and optical and electrochemical characterisation.
In: Organic Chemistry Frontiers. (Mai 2017) .
ISSN 2052-4129
DOI: 10.1039/c7qo00294g

Abstract

A novel family of S,N-heteroheptacenes SN7a–d with a variable thiophene–pyrrole ratio and a heteroring fusion sequence is presented. All SN7-derivatives can be synthesized in efficient multi-step synthetic routes with good overall yields. The crucial cyclization step to the stable and soluble fused systems is achieved by multiple Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig aminations or C–S coupling reaction in high yields. The comparison of the optoelectronic properties provides interesting structure–property relationships and gives valuable insights into the role of nitrogen atoms within the series of thiophene–pyrrole containing S,N-heteroheptacenes. Remarkable differences in emission behaviour and noticeable correlations of the oxidation potentials of the S,N-heteroheptacenes offer helpful information for the construction of other heteroacenes. Additionally, UV-Vis-NIR absorption spectra of the corresponding radical cations generated by chemical oxidation were monitored and compared.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Experimentalphysik II > Lehrstuhl Experimentalphysik II - Univ.-Prof. Dr. Anna Köhler
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Experimentalphysik II
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 530 Physik
Eingestellt am: 02 Jun 2017 05:38
Letzte Änderung: 02 Jun 2017 05:38
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/37359