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Total Synthesis of Complex Biosynthetic Late-Stage Intermediates and Bioconversion by a Tailoring Enzyme from Jerangolid Biosynthesis

Titelangaben

Lindner, Frederick ; Friedrich, Steffen ; Hahn, Frank:
Total Synthesis of Complex Biosynthetic Late-Stage Intermediates and Bioconversion by a Tailoring Enzyme from Jerangolid Biosynthesis.
In: The Journal of Organic Chemistry. Bd. 83 (16 November 2018) Heft 22 . - S. 14091-14101.
ISSN 1520-6904
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.8b02047

Angaben zu Projekten

Projektfinanzierung: 7. Forschungsrahmenprogramm für Forschung, technologische Entwicklung und Demonstration der Europäischen Union
Deutsche Forschungsgemeinschaft

Abstract

A highly convergent access to the late-stage biosynthetic intermediates projerangolid and jerangolid E is presented, and its utility is demonstrated by the synthesis of novel non-natural jerangolid derivatives. The key steps are fragment couplings by Julia−Kocienski olefination and olefin cross metathesis, as well as a stereoselective tetrahydropyran formation by intramolecular oxa-Michael addition. Bioconversion experiments with the tailoring O-methyltransferase JerF confirmed its proposed biosynthetic role and revealed relaxed substrate specificity of this enzyme as well as tolerance to organic cosolvents.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie - Univ.-Prof. Dr. Frank Hahn
Profilfelder > Advanced Fields > Molekulare Biowissenschaften
Profilfelder > Emerging Fields > Lebensmittel- und Gesundheitswissenschaften
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie
Profilfelder
Profilfelder > Advanced Fields
Profilfelder > Emerging Fields
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 29 Nov 2018 09:55
Letzte Änderung: 29 Nov 2018 09:55
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/46502