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Efficient One-Pot Synthesis of Enantiomerically Pure 2-(Hydroxymethyl)morpholines

Titelangaben

Breuning, Matthias ; Winnacker, Malte ; Steiner, Melanie:
Efficient One-Pot Synthesis of Enantiomerically Pure 2-(Hydroxymethyl)morpholines.
In: European Journal of Organic Chemistry. (2007) Heft 13 . - S. 2100-2106.
ISSN 1099-0690
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200601006

Abstract

An efficient and convenient one-pot procedure for the synthesis of enantiomerically pure 2-(hydroxymethyl)morpholines with a widely variable substitution pattern was developed. Addition of chiral β-amino alcohols to (S)- or (R)-epichlorohydrin in the presence of LiClO4 afforded the corresponding chloro alcohols, which were treated with NaOMe to give the epoxides and, by subsequent intramolecular cyclization, the target compounds in good yields (57–77 %).

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 11 Jan 2022 14:47
Letzte Änderung: 11 Jan 2022 14:47
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68320