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The Lactone Concept : An Efficient Pathway to Axially Chiral Natural Products and Useful Reagents

Titelangaben

Bringmann, Gerhard ; Breuning, Matthias ; Tasler, Stefan:
The Lactone Concept : An Efficient Pathway to Axially Chiral Natural Products and Useful Reagents.
In: Synthesis. (1999) Heft 4 . - S. 525-558.
ISSN 0039-7881
DOI: https://doi.org/10.1055/s-1999-3435

Abstract

A highly efficient concept for the stereoselective synthesis of axially chiral biaryl target molecules is presented: the atroposelective ring cleavage of configurationally unstable lactone-bridged biaryls. The method has almost no restrictions concerning the substitution pattern, works even for substrates with high steric hindrance at the ortho-position(s) of the axis, and allows the optional, atropo-divergent preparation of each atropisomer from the same biaryl lactone precursor and a recycling of the undesired minor product in the sense of a chiral economy. A brpad series of successful application in natural product and ligand syntheses underlines the high value of the method.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: axial chirality; biaryl natural products; biaryl ligands and reagents; atropo-divergent synthesis; lactone-bridged biaryls
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 12 Jan 2022 10:35
Letzte Änderung: 12 Jan 2022 10:35
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68339