Titlebar

Bibliografische Daten exportieren
Literatur vom gleichen Autor
plus auf ERef Bayreuth
plus bei Google Scholar

 

Fundamental theoretical and practical investigations of the polymorph formation of small amphiphilic molecules, their co-crystals and salts

Titelangaben

Martin, Thomas ; Niemietz, Paul ; Greim, Dominik ; Ectors, Philipp ; Senker, Jürgen ; Zahn, Dirk ; Breu, Josef:
Fundamental theoretical and practical investigations of the polymorph formation of small amphiphilic molecules, their co-crystals and salts.
In: Zeitschrift für Kristallographie : Crystalline Materials. Bd. 232 (2017) Heft 1-3 . - S. 55-67.
ISSN 2196-7105
DOI: https://doi.org/10.1515/zkri-2016-1977

Angaben zu Projekten

Projektfinanzierung: Deutsche Forschungsgemeinschaft

Abstract

The amphiphilic nature of benzoic acid, benzoates and benzamide causes an unexpected rich polymorphism. Featuring rather rigid and small molecular structures these compounds are ideal model systems for gaining a more fundamental understanding of molecular polymorphism by systematic and concerted investigations. The hydrophilic head allows for hydrogen bonding while the phenyl moiety gives rise to various π-stacking modes. Variations of hydrogen bonding versus π-stacking modes give rise to four polymorphs of benzamide. The central synthon in all phases is a dimer where hydrophilic units form double hydrogen bonds. As suggested by MD simulations of the nucleation process, variations of the crystallization conditions trigger whether the first self-assembly occurs via the hydrophilic head or the hydrophophic tail groups. Based on NMR crystallographic investigations for the co-crystallization of benzamide with benzoic acid, we observed yet another variation of the balance of the two dominating intermolecular interactions leading to the formation of a 1:1 co-crystal. The average crystal structure resembles the packing motive of pure benzoic acid with alternating ribbons of homogenous benzamide and benzoic acid dimers. For alkali-benzoate salts a coordination dilemma arises that is of general importance for many active pharmaceutical ingredients (APIs). A 1:1 stoichiometry requires condensation of coordination polyhedra of small inorganic cations which in turn causes steric stress that varies with the relative volumes of cation and anion. Interestingly, one way of resolving the dilemma is microphase separation which is directly related to the amphiphilic character of benzoate.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: amphiphilic molecules; benzamide; benzoate; benzoic acid; co-crystal; crystal structure; polymorphism
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie I > Lehrstuhl Anorganische Chemie I - Univ.-Prof. Dr. Josef Breu
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie III > Lehrstuhl Anorganische Chemie III - Univ.-Prof. Dr. Jürgen Senker
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie I
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie III
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 28 Mär 2018 05:51
Letzte Änderung: 28 Mär 2018 05:51
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/43138