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Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation

Titelangaben

Fertig, Robin ; Irrgang, Torsten ; Freitag, Frederik ; Zander, Judith ; Kempe, Rhett:
Manganese-Catalyzed and Base-Switchable Synthesis of Amines or Imines via Borrowing Hydrogen or Dehydrogenative Condensation.
In: ACS Catalysis. Bd. 8 (August 2018) . - S. 8525-8530.
ISSN 2155-5435
DOI: https://doi.org/10.1021/acscatal.8b02530

Abstract

The use of earth-abundant transition metals as a noble metal replacement in catalysis is especially interesting if different catalytic reactivity is observed. We report, here, on the selective manganese-catalyzed base-switchable synthesis of N-alkylated amines or imines. In both reactions, borrowing hydrogen/hydrogen autotransfer (N-alkyl amine formation) or dehydrogenative condensation (imine formation), we start from the same amines and alcohols and use the same Mn precatalyst. The key is the presence of a potassium base to prefer N-alkylation and a sodium base to permit imine formation. Both bases react with the manganese hydride via deprotonation. The potassium manganate hydride reacts about 40 times faster with an imine to give the corresponding amine than the sodium manganate hydride. The selectivity seems unique for manganese complexes. We observe a broad scope with a complete product overlap, all amine alcohol combinations can be converted into an N-alkyl amine or an imine, and a good functional group tolerance.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: amines; base-switchable; borrowing hydrogen; dehydrogenative condensation; imines; manganese; N-alkylation
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie II
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie II > Lehrstuhl Anorganische Chemie II - Univ.-Prof. Dr. Rhett Kempe
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 29 Aug 2018 06:59
Letzte Änderung: 29 Aug 2018 06:59
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/45608