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Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies

Titelangaben

Wunderlich, Johannes ; Roß, Theresa ; Schröder, Marius ; Hahn, Frank:
Step-Economic Synthesis of Biomimetic β-Ketopolyene Thioesters and Demonstration of Their Usefulness in Enzymatic Biosynthesis Studies.
In: Organic Letters. Bd. 22 (2020) Heft 13 . - S. 4955-4959.
ISSN 1523-7052
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.0c01348

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Abstract

Studies on the biosynthetic processing of polyene thioester intermediates are complicated by limited access to appropriate substrate surrogates. We present a step-economic synthetic access to biomimetic β-ketopolyene thioesters that is based on an Ir-catalyzed reductive Horner–Wadsworth–Emmons olefination. New β-ketotriene and pentaenethioates of pantetheine and N-acetylcysteamine were exemplarily synthesized via short and concise routes. The usefulness of these compounds was demonstrated in an in vitro assay with the ketoreductase domain MycKRB from mycolactone biosynthesis.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie - Univ.-Prof. Dr. Frank Hahn
Profilfelder > Emerging Fields > Lebensmittel- und Gesundheitswissenschaften
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie - Lebensmittelchemie
Profilfelder
Profilfelder > Emerging Fields
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 25 Jun 2020 06:54
Letzte Änderung: 05 Apr 2022 06:40
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/55614