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Bringmann, Gerhard ; Breuning, Matthias:
The Atropo-Enantioselective Reduction of Configurationally Unstable Biaryl Hydroxy Aldehydes : A Novel Approach to Axially Chiral Biaryls.
In: Synlett.
(1998)
Heft 6
.
- S. 634-636.
ISSN 1437-2096
DOI: https://doi.org/10.1055/s-1998-1728
Abstract
The oxazaborolidine-assisted atropo-enantioselective catecholborane reduction of configurationally unstable biaryl hydroxy aldehydes to axially chiral biaryl alcohols by (dynamic) kinetic resolution is achieved in enantiomeric ratios (er) of up to 92:8. Using the same chiral auxiliary, the M- or, optionally, the P-configurated atropisomer can be obtained in good er's - just by variation of the relative quantity of the achiral reductant. This hints at the existence of two competing reaction pathways with opposite asymmetric inductions. The enantiomeric ratios observed strongly depend on the relative steric demand of the substituents ortho to the biaryl axis.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | atropisomerism; dynamic kinetic resolution; oxazaborolidine; biaryl hydroxy aldehyde; stereoselective biaryl synthesis |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 03 Jul 2017 12:27 |
| Letzte Änderung: | 18 Jul 2023 08:25 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/38240 |