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Breuning, Matthias ; Hein, David:
5-Substituted Derivatives of the Tricyclic (+)-Sparteine Surrogate in the Enantioselective Lithiation/Stannylation of anO-Alkyl Carbamate.
In: European Journal of Organic Chemistry.
(2013)
Heft 33
.
- S. 7575-7582.
ISSN 1099-0690
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201300987
Abstract
5-Mono- and 5,5-disubstituted tricyclic bispidines, derivatives of the known (+)-sparteine surrogate, have been synthesized in four-to-six steps from the natural alkaloid (–)-cytisine and evaluated as chiral ligands in the enantioselective lithiation/stannylation of an O-alkyl carbamate. Structure–selectivity studies revealed that a small 5-endo substituent is tolerated, whereas larger 5-endo substituents and even small 5-exo substituents lead to significantly reduced levels of chirality transfer.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Ja |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 13:09 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 13:09 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68304 |