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Breuning, Matthias ; Häuser, Tobias:
Unprecedented formation of stable ketene-N,O-acetals and their rearrangement under basic conditions.
In: Tetrahedron.
Bd. 63
(2007)
Heft 4
.
- S. 934-940.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2006.11.033
Abstract
Treatment of 2,4-disubstituted glutaryl dichlorides with benzimidic acid ethyl ester hydrochloride in the presence of triethylamine did not give the expected bis(acylbenzimidates), but delivered O-acyl-N-ethoxybenzylidene-ketene-N,O-acetals in good to excellent yields. These compounds, which are stable to moisture and chromatography on silica gel, underwent an unprecedented rearrangement to cyclic enamides under stronger basic conditions. A mechanism for this rearrangement is proposed.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | Acylimidate; Ketene-N,O-acetal; Rearrangement; Benzimidic acid |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 14:52 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 14:52 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68321 |