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Schilling, Waldemar ; Zhang, Yu ; Sahoo, Prakash Kumar ; Sarkar, Samir Kumar ; Gandhi, Sivaraman ; Roesky, Herbert W. ; Das, Shoubhik:
Nature inspired singlet oxygen generation to access α-amino carbonyl compounds via 1,2-acyl migration.
In: Green Chemistry.
Bd. 23
(2021)
Heft 1
.
- S. 379-387.
ISSN 1463-9262
DOI: https://doi.org/10.1039/D0GC03555F
Abstract
We have discovered chlorophyll catalyzed 1,2-acyl migration reactions to achieve α-amino carbonyl compounds directly from the enaminones. In general, singlet oxygen is generated during photosynthesis in the photosystem II center. This singlet oxygen can readily react with the unsaturated double bonds present in biomolecules. This reactivity intrigued us to apply this concept towards unsaturated enaminones and others to achieve highly valuable compounds. Indeed, this photosensitizer is very cheap, commercially available, main group metal based and provided excellent efficiency for singlet oxygen mediated chemistry by achieving high turnover number (TON) > 300 with a high turnover frequency (TOF) of 50 h−1. Finally, a combination of DFT calculations and detailed mechanistic experiments provided the exact role of the photosensitizer and clear insights into the reaction.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I > Lehrstuhl Organische Chemie I - Univ.-Prof. Dr. Das Shoubhik Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 18 Jul 2023 11:25 |
| Letzte Änderung: | 08 Nov 2023 11:23 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/86171 |