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Crystal Engineering of Supramolecular 1,4-Benzene Bisamides by Side-Chain Modification : Towards Tuneable Anisotropic Morphologies and Surfaces

Titelangaben

van der Zwan, Kasper P. ; Steinlein, Christoph ; Kreger, Klaus ; Schmidt, Hans-Werner ; Senker, Jürgen:
Crystal Engineering of Supramolecular 1,4-Benzene Bisamides by Side-Chain Modification : Towards Tuneable Anisotropic Morphologies and Surfaces.
In: ChemPhysChem. Bd. 22 (2021) Heft 24 . - S. 2585-2593.
ISSN 1439-4235
DOI: https://doi.org/10.1002/cphc.202100597

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Angaben zu Projekten

Projekttitel:
Offizieller Projekttitel
Projekt-ID
SFB 840 - Von partikulären Nanosystemen zur Mesotechnologie
Ohne Angabe

Projektfinanzierung: Deutsche Forschungsgemeinschaft
Elitenetzwerk Bayern

Abstract

Benzene bisamides are promising building blocks for supramolecular nano-objects. Their functionality depends on morphology and surface properties. However, a direct link between surface properties and molecular structure itself is missing for this material class. Here, we investigate this interplay for two series of 1,4-benzene bisamides with symmetric and asymmetric peripheral substitution. We elucidated the crystal structures, determined the nano-object morphologies and derived the wetting behaviour of the preferentially exposed surfaces. The crystal structures were solved by combining single-crystal and powder X-ray diffraction, solid-state NMR spectroscopy and computational modelling. Bulky side groups, here t-butyl groups, serve as a structure-directing motif into a packing pattern, which favours the formation of thin platelets. The use of slim peripheral groups on both sides, in our case linear perfluorinated, alkyl chains, self-assemble the benzene bisamides into a second packing pattern which leads to ribbon-like nano-objects. For both packing types, the preferentially exposed surfaces consist of the ends of the peripheral groups. Asymmetric substitution with bulky and slim groups leads to an ordered alternating arrangement of the groups exposed to the surface. This allows the hydrophobicity of the surfaces to be gradually altered. We thus identified two leitmotifs for molecular packings of benzene bisamides providing the missing link between the molecular structure, the anisotropic morphologies and adjustable surface properties of the supramolecular nano-objects.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Zusätzliche Informationen: WOS:000715354400001
Keywords: ab initio structure solution; DFT calculations; NMR crystallography; self-assembly; supramolecular polymer additives
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie III > Lehrstuhl Anorganische Chemie III - Univ.-Prof. Dr. Jürgen Senker
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren > Nordbayerisches Zentrum für NMR-Spektroskopie - NMR-Zentrum
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Anorganische Chemie III
Forschungseinrichtungen
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 03 Feb 2022 08:43
Letzte Änderung: 12 Apr 2022 07:31
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68571