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Seebach, Dieter ; Jaeschke, Georg ; Gottwald, Konstanze ; Matsuda, Keiji ; Formisano, Roberto ; Chaplin, David A. ; Breuning, Matthias ; Bringmann, Gerhard:
Resolution of Racemic Carboxylic Acid Derivatives by Ti-TADDOLate Mediated Esterification Reactions : A General Method for the Preparation of Enantiopure Compounds.
In: Tetrahedron.
Bd. 53
(1997)
Heft 22
.
- S. 7539-7556.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(97)00456-0
Abstract
The Lewis-acid mediated transfer of an alkoxide ligand from the chiral ligand sphere of Ti-TADDOLates 1 to cyclic carboxylic acid derivatives is described. The kinetic resolution of dioxolanones, azlactones and biaryl lactones by the Ti-TADDOLates affords, after recrystallization, ester products in highly enantioenriched form (er ≥ 97:3). The enantiomer-differentiating ring-opening of a chiral cyclic anhydride by a Ti-TADDOLate leads highly enantioselectively to two constitutional isomers.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 03 Jul 2017 11:28 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 13:46 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/38229 |