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Bringmann, Gerhard ; Breuning, Matthias ; Endress, Heike ; Vitt, Daniel ; Peters, Karl ; Peters, Eva-Maria:
Biaryl Hydroxy Aldehydes as Intermediates in the Metal-Assisted Atropo-Enantioselective Reduction of Biaryl Lactones : Structures and Aldehyde-Lactol Equilibria.
In: Tetrahedron.
Bd. 54
(1998)
Heft 36
.
- S. 10677-10690.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00618-8
Abstract
The synthesis of substituted 1-(2′-hydroxyphenyl)naphthalene-2-carbaldehydes 4 and 6-alkoxy-6H-pyrans 7 and 8, analogs of the postulated metallated intermediates in the atropo-enantioselective ring cleavage of configuratively unstable biaryl lactones 2, is described. While the equilibria between the open hydroxy aldehydes 4 and the cyclic lactol structures 3 are completely shifted towards 4 for the derivatives 4c-g with substituents ortho to the biaryl axis, the lactol forms are the dominating structures (ca. 50–100%) for the ortho-unsubstituted compounds. For the lactols 3 and their acetalic analogs 6, 7, and 8, those diastereomeric conformations are preferred (77–100%) that have the exo-oxygen function axial.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 03 Jul 2017 12:18 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 14:04 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/38238 |