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Bringmann, Gerhard ; Vitt, Daniel ; Kraus, Jürgen ; Breuning, Matthias:
The ortho-Hydroxy-ortho'-Formyl Biaryl/Lactol Equilibrium : Quantumchemical Studies on Structure and Dynamics.
In: Tetrahedron.
Bd. 54
(1998)
Heft 36
.
- S. 10691-10698.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00619-X
Abstract
The equilibrium between the lactol-bridged biaryls 3 and the ring opened hydroxy aldehyde isomers 4 as well as their atropisomerization are investigated by quantumchemical calculations. The suitability of semiempirical and different modern ab initio methods is validated by comparison with experimentally observed equilibria and crystallographic data. It is shown that for the description of the equilibrium between 3 and 4 Hartree-Fock ab initio methods lead to a significant improvement compared with semiempirical methods. Furthermore, the consideration of solvent effects by using AM1-SM4, PM3-SM4 and PM3-SM3 gives satisfying results in the description of the equilibrium investigated.
Ab initio methods as well as semiempirical calculations give a good description of the atropisomerization behavior of helically twisted lactol-bridged biaryls, whereas ab initio methods are required for the calculation of the equilibrium between the hydroxy aldehydes 4 and their lactol-type isomers 3.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 03 Jul 2017 12:23 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 13:48 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/38239 |