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Prause, Felix ; Wagner, Stefan ; Breuning, Matthias:
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by 5-cis-substituted proline derivatives.
In: Tetrahedron.
Bd. 75
(2019)
Heft 1
.
- S. 94-101.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.11.030
Abstract
5-Cis-substituted prolinols, prolinamines, and prolinamine sulfonamides proved to be efficient ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, providing up to 99% ee. The sense of asymmetric induction can be controlled by the nature of the exocyclic functional group (CPh2OH vs. CH2NHR vs. CH2NHSO3R). The additional 5-cis substituent exerts a strong beneficial effect on the chirality transfer since it rigidifies the catalyst structure. The stereochemical outcome of the reactions is discussed in detail on the respective transition states.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | Enantioselective catalysis; Chiral ligands; Pyrrolidine; Diethylzinc; Asymmetric addition |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Ja |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 08:12 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 08:12 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68293 |