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Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by 5-cis-substituted proline derivatives

Titelangaben

Prause, Felix ; Wagner, Stefan ; Breuning, Matthias:
Enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by 5-cis-substituted proline derivatives.
In: Tetrahedron. Bd. 75 (2019) Heft 1 . - S. 94-101.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2018.11.030

Abstract

5-Cis-substituted prolinols, prolinamines, and prolinamine sulfonamides proved to be efficient ligands for the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes, providing up to 99% ee. The sense of asymmetric induction can be controlled by the nature of the exocyclic functional group (CPh2OH vs. CH2NHR vs. CH2NHSO3R). The additional 5-cis substituent exerts a strong beneficial effect on the chirality transfer since it rigidifies the catalyst structure. The stereochemical outcome of the reactions is discussed in detail on the respective transition states.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: Enantioselective catalysis; Chiral ligands; Pyrrolidine; Diethylzinc; Asymmetric addition
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning
Fakultäten
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Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 11 Jan 2022 08:12
Letzte Änderung: 11 Jan 2022 08:12
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68293