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Kaldun, Johannes ; Prause, Felix ; Scharnagel, Dagmar ; Freitag, Frederik ; Breuning, Matthias:
Evaluation of 5-cis-Substituted Prolinamines as Ligands in Enantioselective, Copper-Catalyzed Henry Reactions.
In: ChemCatChem.
Bd. 8
(2016)
Heft 10
.
- S. 1846-1856.
ISSN 1867-3899
DOI: https://doi.org/10.1002/cctc.201600240
Abstract
The development of a new catalytic system for enantioselective Henry reactions, which permits superb 99 % ee with a broad variety of aldehydes, is presented. In-depth structure–selectivity investigations with 33 5-cis-substituted prolinamines, prepared from methyl Boc-l-pyroglutamate, revealed that an aromatic or sterically demanding aliphatic substituent in 5-cis position is crucial for high levels of stereocontrol, while bulkier substituents at the nitrogen atoms diminish both, enantioselectivities and reaction rates. The scope of the prime catalyst was expanded to gram-scale and diastereomeric Henry reactions (up to 84:16 dr, 99 % ee). In the course of mechanistic studies, it was proven that the resulting β-nitro alcohols are configurationally stable under the reaction conditions. In addition, competition experiments were used to determine the relative reaction rates of some of the prolinamine-modified catalysts.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Zusätzliche Informationen: | Featured in: Organic Chemistry Highlights, 09.02.2015
https://www.organic-chemistry.org/Highlights/2015/09February.shtm |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Ja |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 09:57 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 09:57 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68298 |