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Kaldun, Johannes ; Krimalowski, Alexander ; Breuning, Matthias:
Enantioselective borane reduction of ketones catalyzed by tricyclic 1,3,2-oxazaborolidines.
In: Tetrahedron Letters.
Bd. 57
(2016)
Heft 23
.
- S. 2492-2495.
ISSN 0040-4039
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.04.091
Abstract
Two novel tricyclic 1,3,2-oxazaborolidines were synthesized in seven steps from methyl Boc-l-pyroglutamate. They are characterized by an ortho- and peri-fused 5/5/6-ring system with the B–N bond forming one ring junction. In the asymmetric borane reduction of ketones, the B-alkoxy bridged derivative permits excellent enantioselectivities of up to 98% ee and its activity is comparable to that of the standard CBS catalyst. The closely related, B-alkyl bridged derivative is less enantioselective and less active, as determined by competition experiments.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | CBS reduction; Oxazaborolidine; Enantioselective catalysis; Pyrrolidine; Amino diol |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Ja |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 10:01 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 10:01 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68299 |