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Breuning, Matthias ; Häuser, Tobias ; Mehler, Christian ; Däschlein, Christian ; Strohmann, Carsten ; Oechsner, Andreas ; Braunschweig, Holger:
Enantioselective synthesis of tricyclic amino acid derivatives based on a rigid 4-azatricyclo[5.2.1.0²,⁶]decane skeleton.
In: Beilstein Journal of Organic Chemistry.
Bd. 5
(2009)
.
- 81.
ISSN 1860-5397
DOI: https://doi.org/10.3762/bjoc.5.81
Abstract
An enantioselective route to four tricyclic amino acids and N-tosylamides, composed of a central norbornane framework with a 2-endo,3-endo-annelated pyrrolidine ring and a 5-endo-C1 or -C2 side chain, has been developed. A key intermediate was the chiral, N-Boc-protected ketone (1R,2S,6S,7R)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-8-one, available from inexpensive endo-carbic anhydride in five steps and 47% yield. The rigid scaffold makes these amino acid derivatives promising candidates for β-turn-inducing building blocks in peptidomimetics and for chiral auxiliaries in asymmetric organocatalysis.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | amino acid; enantioselective synthesis; norbornane; polycyclic compounds; pyrrolidine |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie III - Naturstoffsynthese und Katalyse > Professur Organische Chemie III - Naturstoffsynthese und Katalyse - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie III - Naturstoffsynthese und Katalyse |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 13:50 |
| Letzte Änderung: | 20 Sep 2024 12:29 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68310 |