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Breuning, Matthias ; Steiner, Melanie ; Hein, David ; Hörl, Christian ; Maier, Philipp:
Bridgehead Lithiated 9-Oxabispidines.
In: Synlett.
(2009)
Heft 17
.
- S. 2749-2754.
ISSN 1437-2096
DOI: https://doi.org/10.1055/s-0029-1217999
Abstract
Bi- and tricyclic 9-oxabispidines are smoothly deprotonated at -78 ˚C by s-BuLi at one of the bridgehead carbon atoms to give α-lithio ethers, which were trapped with electrophiles in good yields. Rearrangements to ring-contracted N,O-acetals occurred upon warming in the absence of an electrophile. The α-lithio ether intermediates are presumably stabilized by negative hyperconjugation.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | 9-oxabispidines; carbanions; rearrangements; lithiation; bicyclic compounds |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 14:00 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 14:00 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68311 |