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Breuning, Matthias ; Hein, David ; Steiner, Melanie ; Gessner, Viktoria H. ; Strohmann, Carsten:
Chiral 2-endo-Substituted 9-Oxabispidines : Novel Ligands for Enantioselective Copper(II)-Catalyzed Henry Reactions.
In: Chemistry : a European Journal.
Bd. 15
(2009)
Heft 46
.
- S. 12764-12769.
ISSN 1521-3765
DOI: https://doi.org/10.1002/chem.200901789
Abstract
A flexible approach, applicable on a gram scale, to chiral 2-endo-substituted 9-oxabispidines was developed. The key intermediate, a cis-configured 6-aminomethylmorpholine-2-carbonitrile, was prepared from (R)-3-aminopropane-1,2-diol and 2-chloroacrylonitrile. The 2-endo substituent was introduced by Grignard addition, cyclization, and exo-selective reduction, thus furnishing the enantiomerically pure bi- and tricyclic 9-oxabispidines in 19–59 % yield. The CuCl2 complex of the tricyclic 9-oxabispidine, which carries an 2-endo,N-anellated piperidine ring, is an excellent catalyst for enantioselective Henry reactions giving the S-configured β-nitro alcohols in 91–98 % ee (13 examples). Surprisingly, the analogous copper complexes of the bicyclic 9-oxabispidines delivered the enantiocomplementary R-configured products in 33–57 % ee. The respective transition states were discussed.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 14:05 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 14:05 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68312 |