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Breuning, Matthias ; Hein, David:
First asymmetric synthesis of a C₂-symmetric 2-endo,6-endo-disubstituted bispidine.
In: Tetrahedron: Asymmetry.
Bd. 18
(2007)
Heft 12
.
- S. 1410-1418.
ISSN 0957-4166
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.06.010
Abstract
The enantioselective synthesis of a C2-symmetric 2-endo,6-endo-disubstituted bispidine (3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane) has been accomplished for the first time. The key step was a Michael addition of the protected β-amino ester methyl (R)-3-{N-benzyl-N-[(S)-1-phenylethyl]amino}-3-phenylpropionate to its α-methylene derivative delivering an anti,anti-configured α,α′-methylene-bridged bis(β-amino ester) as the major diastereomer. Deprotection, reduction and cyclisation furnished (1R,2R,5R,6R)-2,6-diphenyl-3,7-bis((S)-1-phenylethyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonane in six steps and 15% overall yield.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 14:30 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 14:30 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68317 |