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Breuning, Matthias ; Steiner, Melanie:
Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-9-oxabispidines.
In: Synthesis.
(2007)
Heft 11
.
- S. 1702-1706.
ISSN 0039-7881
DOI: https://doi.org/10.1055/s-2007-966040
Abstract
A small selection of enantiomerically pure 2-phenyl-9-oxabispidines was synthesized in a three to five step procedure from commercially available starting materials. Ring opening of (R,R)-3-phenylglycidol with benzylamine, condensation with (S)-epichlorohydrin to the corresponding cis-2,6-bis(hydroxymethyl)-substituted morpholine intermediate, and final cyclization with a primary amine delivered the desired 2-phenyl-9-oxabispidines in good yields. The substituents at the nitrogen atoms were varied by debenzylation and subsequent alkylation.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | 9-oxabispidines; stereoselective synthesis; bicyclic compounds; heterocycles; sparteine |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 11 Jan 2022 14:43 |
| Letzte Änderung: | 11 Jan 2022 14:43 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68319 |