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Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-9-oxabispidines

Titelangaben

Breuning, Matthias ; Steiner, Melanie:
Enantioselective Synthesis of 2-Phenyl-9-oxabispidines.
In: Synthesis. (2007) Heft 11 . - S. 1702-1706.
ISSN 0039-7881
DOI: https://doi.org/10.1055/s-2007-966040

Abstract

A small selection of enantiomerically pure 2-phenyl-9-oxabispidines was synthesized in a three to five step procedure from commercially available starting materials. Ring opening of (R,R)-3-phenylglycidol with benzylamine, condensation with (S)-epichlorohydrin to the corresponding cis-2,6-bis(hydroxymethyl)-substituted morpholine intermediate, and final cyclization with a primary amine delivered the desired 2-phenyl-9-oxabispidines in good yields. The substituents at the nitrogen atoms were varied by de­benzylation and subsequent alkylation.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: 9-oxabispidines; stereoselective synthesis; bicyclic compounds; heterocycles; sparteine
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning
Fakultäten
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Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 11 Jan 2022 14:43
Letzte Änderung: 11 Jan 2022 14:43
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68319