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Bringmann, Gerhard ; Pfeifer, Robert-Michael ; Schreiber, Petra ; Hartner, Kristina ; Kocher, Nikolaus ; Brun, Reto ; Peters, Karl ; Peters, Eva-Maria ; Breuning, Matthias:
Synthesis and antitrypanosomal activity of 2-aminomethyl-1-(2-oxyphenyl)naphthalenes.
In: Tetrahedron.
Bd. 60
(2004)
Heft 30
.
- S. 6335-6344.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2004.05.076
Abstract
A broad variety of enantiopure axially chiral 2-aminomethyl-1-(2-oxyphenyl)naphthalenes were prepared via short and efficient synthetic pathways by using the ‘lactone method’ for the regio- and stereoselective construction of the biaryl axis. Their in vitro activity against Trypanosoma cruzi, the causative agent of Chagas' disease, was evaluated. In particular, the M-configured atropisomers, with the 2-oxy function equipped with an O-triflate group, were found to exhibit good antitrypanosomal activities (down to IC50=1.6 μg/mL), combined with low levels of cytotoxicity.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | Axially chiral biaryls; Atropisomerism; Asymmetric synthesis; Antitrypanosomal activity; Chagas' disease |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 12 Jan 2022 07:52 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 07:52 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68326 |