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The "lactone method" : enantioselective preparation of novel P,N-biaryl ligands and their use in the synthesis of the biarylic alkaloids, ancistrotanzanine B and ancistroealaine A

Titelangaben

Bringmann, Gerhard ; Pfeifer, Robert-Michael ; Schreiber, Petra ; Hartner, Kristina ; Schraut, Michaela ; Breuning, Matthias:
The "lactone method" : enantioselective preparation of novel P,N-biaryl ligands and their use in the synthesis of the biarylic alkaloids, ancistrotanzanine B and ancistroealaine A.
In: Tetrahedron. Bd. 60 (2004) Heft 20 . - S. 4349-4360.
ISSN 0040-4020
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tet.2003.12.070

Abstract

The ‘lactone method’ is a versatile tool for the atroposelective synthesis of axially chiral biaryls. The potential and scope of the concept are highlighted, in particular with respect to its use in the preparation of natural products and chiral auxiliaries. As a new application, the synthesis of novel axially chiral phosphineamines in enantiopure form is described; these ligands were used in the asymmetric Suzuki cross coupling of the molecular portions of the biarylic natural products ancistrotanzanine B and ancistroealaine A.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: Axially chiral biaryls; P,N-Ligands; Asymmetric Suzuki coupling; Natural product synthesis; Naphthylisoquinoline alkaloids
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 12 Jan 2022 07:56
Letzte Änderung: 12 Jan 2022 07:56
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68327