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Bringmann, Gerhard ; Breuning, Matthias ; Tasler, Stefan:
The Lactone Concept : An Efficient Pathway to Axially Chiral Natural Products and Useful Reagents.
In: Synthesis.
(1999)
Heft 4
.
- S. 525-558.
ISSN 0039-7881
DOI: https://doi.org/10.1055/s-1999-3435
Abstract
A highly efficient concept for the stereoselective synthesis of axially chiral biaryl target molecules is presented: the atroposelective ring cleavage of configurationally unstable lactone-bridged biaryls. The method has almost no restrictions concerning the substitution pattern, works even for substrates with high steric hindrance at the ortho-position(s) of the axis, and allows the optional, atropo-divergent preparation of each atropisomer from the same biaryl lactone precursor and a recycling of the undesired minor product in the sense of a chiral economy. A brpad series of successful application in natural product and ligand syntheses underlines the high value of the method.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Keywords: | axial chirality; biaryl natural products; biaryl ligands and reagents; atropo-divergent synthesis; lactone-bridged biaryls |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 12 Jan 2022 10:35 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 10:35 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68339 |