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Bringmann, Gerhard ; Breuning, Matthias ; Tasler, Stefan ; Endress, Heike ; Ewers, Christian L. J. ; Göbel, Lothar ; Peters, Karl ; Peters, Eva-Maria:
Atropo-Diastereoselective Cleavage of Configurationally Unstable Biaryl Lactones with Alkali Metal Activated Primary 1-Arylethylamines.
In: Chemistry : a European Journal.
Bd. 5
(1999)
Heft 10
.
- S. 3029-3038.
ISSN 1521-3765
DOI: https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3765(19991001)5:10<3029::AID-CHEM3029>3.0.CO;2-5
Abstract
Axially chiral biaryls with diastereomeric ratios of up to 95:5 are synthesized by highly atropo-selective cleavage of configurationally unstable, lactone-bridged biaryls with chiral metalated 1-arylethlamines (see scheme). This methodology permits optional preparation of each of the two atropisomers from the same lactone precursor just by the use of the appropiate amine reagent or its enantiomer for the ring-opening (atropo-divergence), and offers the possibility of recycling the minor isomer back to the lactone. The chiral 1-arylethyl(amine) group can subsequently split off without any loss of stereoinformation at the axis.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie > Professur Organische Chemie - Univ.-Prof. Dr. Matthias Breuning Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Professur Organische Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 12 Jan 2022 13:19 |
| Letzte Änderung: | 12 Jan 2022 13:19 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/68343 |