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Bär, Alexander ; Bär, Sofia I. ; Schobert, Rainer:
Synthesis and antiproliferative effect of the proposed stereoisomer of the marine sponge metabolite halisphingosine A.
In: Organic & Biomolecular Chemistry.
Bd. 18
(2020)
Heft 38
.
- S. 7565-7570.
ISSN 1477-0539
DOI: https://doi.org/10.1039/D0OB01786H
Abstract
The first synthesis of the proposed natural stereoisomer of halisphingosine A, a metabolite of the marine sponge Haliclona tubifera, was accomplished in 11 steps including an enantioselective Henry reaction, a Weinreb amide – acetylide coupling, and stereoselective reductions of the resulting ynone to afford the R,Z-configured allyl alcohol moiety. The synthetic product differed from the natural isolate in some 13C-NMR data. It showed antiproliferative activity at clinically relevant concentrations against six tumour cell lines including such lacking functional tumor suppressor gene p53.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I > Lehrstuhl Organische Chemie I - Univ.-Prof. Dr. Rainer Schobert Fakultäten Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Organische Chemie I |
| Titel an der UBT entstanden: | Ja |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 19 Apr 2022 09:58 |
| Letzte Änderung: | 19 Apr 2022 09:58 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/69220 |