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Photoredox‐Enabled Self‐(3+2) Cyclization of Vinyldiazo Reagents: Synthesis of Cyclopentenyl α‐Diazo Compounds

Titelangaben

Li, Weiyu ; Li, Sen ; Empel, Claire ; Koenigs, Rene M. ; Zhou, Lei:
Photoredox‐Enabled Self‐(3+2) Cyclization of Vinyldiazo Reagents: Synthesis of Cyclopentenyl α‐Diazo Compounds.
In: Angewandte Chemie International Edition. Bd. 62 (2023) . - e202309947.
ISSN 1521-3773
DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202309947

Abstract

A photocatalytic self-(3+2) cycloaddition of vinyldiazo compounds is described, which provides cyclopentene derivatives with conservation of one diazo functional group. Experimental insights and density functional theory indicate that the reaction is triggered by an unusual single electron oxidation of vinyldiazo compounds, while the photolysis for the generation of free carbene species is not involved. The synthetic applications of the resulting cyclopentenyl α-diazo compounds were demonstrated based on the rich chemistry of the diazo functional group.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 28 Mär 2025 10:06
Letzte Änderung: 28 Mär 2025 10:06
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/93036