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Pei, Chao ; Koenigs, Rene M.:
A Computational Study on the Photochemical O–H Functionalization of Alcohols with Diazoacetates.
In: The Journal of Organic Chemistry.
Bd. 87
(2022)
.
- S. 6832-6837.
ISSN 1520-6904
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.joc.2c00513
Abstract
In this computational study, we provide a detailed analysis of the underlying reaction mechanism and show that a singlet carbene is initially formed. Depending on the pKA of the alcohol, this singlet carbene can engage in direct protonation or enol formation to yield the O–H functionalization product. On the contrary, propargylic alcohols take up a dual role and form a complex with the carbene intermediate that leads to facile cyclopropenation reactions.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 31 Mär 2025 13:24 |
| Letzte Änderung: | 31 Mär 2025 13:24 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/93083 |