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Yang, Zhen ; Möller, Mieke ; Koenigs, Rene M.:
Synthese von gem‐Difluorolefinen durch C‐H‐Funktionalisierung und β‐Fluorideliminierungsreaktionen.
In: Angewandte Chemie.
Bd. 132
(2020)
.
- S. 5620-5624.
ISSN 1521-3757
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201915500
Abstract
In diesem Artikel berichten wir über die palladiumkatalysierte Reaktion von Indolen mit fluorierten Diazoalkanen. Dieser Ansatz bietet nun erstmalig eine einfache Methode für die effiziente Synthese von gem-Difluorolefinen unter milden Reaktionsbedingungen mit fluorierten Diazoalkane. Diese reagieren mit N-alkylierten Indolen in einer C-H-Funktionalisierung gefolgt von einer β-Fluorideliminierungsreaktion. Die entsprechenden Cyclopropanierungsprodukte werden erhalten, wenn in dieser Reaktion N-arylierte Indole eingesetzt werden. In mechanistischen Studien können wir zeigen, dass eine β-Fluorideliminierung einen zentralen Reaktionsschritt darstellt. Diese Methode ist damit ein neuartiges Konzept, das den einfachen und direkten Transfer einer 1-Aryl-(2,2-difluorvinyl)-Gruppe für die Synthese von gem-Difluorolefinen ermöglicht.
Weitere Angaben
| Publikationsform: | Artikel in einer Zeitschrift |
|---|---|
| Begutachteter Beitrag: | Ja |
| Institutionen der Universität: | Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie |
| Titel an der UBT entstanden: | Nein |
| Themengebiete aus DDC: | 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie |
| Eingestellt am: | 01 Apr 2025 12:02 |
| Letzte Änderung: | 01 Apr 2025 12:02 |
| URI: | https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/93122 |