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Norcaradiene Synthesis via Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of Arenes

Titelangaben

Guo, Yujing ; Nguyen, Thanh Vinh ; Koenigs, Rene M.:
Norcaradiene Synthesis via Visible-Light-Mediated Cyclopropanation Reactions of Arenes.
In: Organic Letters. Bd. 21 (2019) . - S. 8814-8818.
ISSN 1523-7052
DOI: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.9b03453

Abstract

Cyclopropanation reactions of carbenes with arenes provide a straightforward pathway to norcaradienes or cycloheptatrienes. This reaction normally requires harsh reaction conditions or transition-metal catalysts. In this report, we describe the metal-free visible-light photolysis of aryl diazoacetates in aromatic solvents, which provides access to the norcaradiene ring system in a highly regio- and stereoselective manner. The mild reaction conditions of this approach also allow chemoselective cyclopropanation of substituted arenes without competing C–H functionalization reactions.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 02 Apr 2025 11:29
Letzte Änderung: 02 Apr 2025 11:29
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/93155