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Eisenporphyrin‐katalysierte C‐H‐Funktionalisierung von Indol mit Diazoacetonitril für die Synthese von Tryptaminen

Titelangaben

Hock, Katharina J. ; Knorrscheidt, Anja ; Hommelsheim, Renè ; Ho, Junming ; Weissenborn, Martin J. ; Koenigs, Rene M.:
Eisenporphyrin‐katalysierte C‐H‐Funktionalisierung von Indol mit Diazoacetonitril für die Synthese von Tryptaminen.
In: Angewandte Chemie. Bd. 131 (2019) . - S. 3669-3673.
ISSN 1521-3757
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201813631

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Abstract

Die Funktionalisierung von C-H-Bindungen mit Nichtedelmetallkatalysatoren ist ein wichtiges Forschungsgebiet für die Entwicklung effizienter und nachhaltiger Synthesemethoden. In diesem Artikel beschreiben wir die Entwicklung Eisenporphyrin-katalysierter Reaktionen von Diazoacetonitril mit N-Heterocyclen um so einen Zugang zu wertvollen Vorläufern zu Tryptaminen zu erhalten. Darüberhinaus berichten wir über experimentelle mechanistische Studien sowie über konzeptionelle Studien zu einer enzymatischen Synthese mit dem Enzym YfeX. Mit dem leicht zugänglichen FeTPPCl-Katalysator konnten wir hoch effiziente C-H-Funktionalisierungsreaktionen von Indol und Indazol-Heterocyclen zeigen. Diese Reaktionen können unter milden Reaktionsbedingungen, mit exzellenten Ausbeuten und großer Toleranz funktioneller Gruppen inklusive Anwendungen im Grammmaßstab durchgeführt werden und eröffnen so einen einzigartigen, effizienten Zugang zu Tryptaminen.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Titel an der UBT entstanden: Nein
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 02 Apr 2025 11:45
Letzte Änderung: 02 Apr 2025 11:45
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/93157