Eisenporphyrin‐katalysierte C‐H‐Funktionalisierung von Indol mit Diazoacetonitril für die Synthese von Tryptaminen

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Hock, Katharina J. ; Knorrscheidt, Anja ; Hommelsheim, Renè ; Ho, Junming ; Weissenborn, Martin J. ; Koenigs, Rene M.:
Eisenporphyrin‐katalysierte C‐H‐Funktionalisierung von Indol mit Diazoacetonitril für die Synthese von Tryptaminen.
In: Angewandte Chemie. Vol. 131 (2019) . - pp. 3669-3673.
ISSN 1521-3757
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201813631

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Die Funktionalisierung von C-H-Bindungen mit Nichtedelmetallkatalysatoren ist ein wichtiges Forschungsgebiet für die Entwicklung effizienter und nachhaltiger Synthesemethoden. In diesem Artikel beschreiben wir die Entwicklung Eisenporphyrin-katalysierter Reaktionen von Diazoacetonitril mit N-Heterocyclen um so einen Zugang zu wertvollen Vorläufern zu Tryptaminen zu erhalten. Darüberhinaus berichten wir über experimentelle mechanistische Studien sowie über konzeptionelle Studien zu einer enzymatischen Synthese mit dem Enzym YfeX. Mit dem leicht zugänglichen FeTPPCl-Katalysator konnten wir hoch effiziente C-H-Funktionalisierungsreaktionen von Indol und Indazol-Heterocyclen zeigen. Diese Reaktionen können unter milden Reaktionsbedingungen, mit exzellenten Ausbeuten und großer Toleranz funktioneller Gruppen inklusive Anwendungen im Grammmaßstab durchgeführt werden und eröffnen so einen einzigartigen, effizienten Zugang zu Tryptaminen.