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Biosynthesis of the Defensive Alkaloid (Z)-3-(2-Methyl-1-butenyl)pyridine in Stenus similis Beetles

Titelangaben

Schierling, Andreas ; Schott, Matthias ; Dettner, Konrad ; Seifert, Karlheinz:
Biosynthesis of the Defensive Alkaloid (Z)-3-(2-Methyl-1-butenyl)pyridine in Stenus similis Beetles.
In: Journal of Natural Products. Bd. 74 (2011) Heft 10 . - S. 2231-2234.
ISSN 1520-6025
DOI: https://doi.org/10.1021/np200621d

Abstract

Most rove beetles of the genus Stenus protect themselves against microorganisms and predators such as ants and spiders by producing the alkaloid stenusine (1) in their pygidial glands. The biosynthesis of 1 was previously investigated in S. bimaculatus, where l-lysine forms the piperidine ring, l-isoleucine the side chain, and acetate the N-ethyl group. In addition to 1, S. similis keeps the pyridine alkaloid (Z)-3-(2-methyl-1-butenyl)pyridine (2) in its pygidial glands. Feeding S. similis beetles with [D,15N]-labeled amino acids followed by GC/MS analysis showed that l-Lys yields the pyridine ring and l-Ile the 2-methyl-1-butenyl side chain. Thus the alkaloids 1 and 2 probably share two precursor molecules in their biosynthesis.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Zusätzliche Informationen: BAYCEER101356
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Lehrstuhl Tierökologie II - Evolutionäre Tierökologie
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Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik
Eingestellt am: 29 Apr 2015 15:42
Letzte Änderung: 15 Apr 2020 07:40
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/11704