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Chemical and enzymatic synthesis of buprestin A and B—bitter acylglucosides from Australian jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae)

Titelangaben

Schramm, Sabine ; Dettner, Konrad ; Unverzagt, Carlo:
Chemical and enzymatic synthesis of buprestin A and B—bitter acylglucosides from Australian jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae).
In: Tetrahedron Letters. Bd. 47 (2006) Heft 44 . - S. 7741-7743.
ISSN 0040-4039
DOI: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.08.119

Abstract

A chemical and enzymatic synthesis was developed for buprestin A and B originally isolated from Australian jewel beetles (Coleoptera: Buprestidae). The common motif of both acylglucosides is a β-d-glucopyranose-1,2-bis(pyrrole-2-carboxylate). Starting from 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-d-glucose, the first pyrrole-2-carboxylate was introduced by DCC–DMAP mediated esterification. After conversion to a trichloroacetimidate the anomeric pyrrole-2-carboxylate was installed. Selective removal of the acetates was accomplished using immobilized Candida antarctica lipase. The resulting triol was converted to Buprestin A or B via a Mitsunobu reaction.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Zusätzliche Informationen: BAYCEER41007
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Lehrstuhl Tierökologie II - Evolutionäre Tierökologie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Ehemalige Professoren > Lehrstuhl Tierökologie II - Univ.-Prof. Dr. Konrad Dettner
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren > Bayreuther Zentrum für Ökologie und Umweltforschung - BayCEER
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Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik
Eingestellt am: 29 Jun 2015 06:09
Letzte Änderung: 29 Jun 2015 06:09
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/15537