Titlebar

Bibliografische Daten exportieren
Literatur vom gleichen Autor
plus auf ERef Bayreuth
plus bei Google Scholar

 

Controlling the π-Stacking Behavior of Pyrene Derivatives : Influence of H-Bonding and Steric Effects in Different States of Aggregation

Titelangaben

Haedler, Andreas T. ; Misslitz, Holger ; Bühlmeyer, Christian ; Albuquerque, Rodrigo Q. ; Köhler, Anna ; Schmidt, Hans-Werner:
Controlling the π-Stacking Behavior of Pyrene Derivatives : Influence of H-Bonding and Steric Effects in Different States of Aggregation.
In: ChemPhysChem. Bd. 14 (2013) Heft 9 . - S. 1818-1829.
ISSN 1439-4235
DOI: https://doi.org/10.1002/cphc.201300242

Volltext

Link zum Volltext (externe URL): Volltext

Angaben zu Projekten

Projektfinanzierung: Deutsche Forschungsgemeinschaft

Abstract

The performance of opto-electronic devices built from low-molecular-weight dye molecules depends crucially on the stacking properties and the resulting coupling of the chromophoric systems. Herein we investigate the influence of H-bonding amide and bulky substituents on the π-stacking of pyrene-containing small molecules in dilute solution, as supramolecular aggregates, and in the solid state. A set of four pyrene derivatives was synthesized in which benzene or 4-tert-butyl benzene was linked to the pyrene unit either through an ester or an amide. All four molecules form supramolecular H-aggregates in THF solution at concentrations above 1×10−4 mol L−1. These aggregates were transferred on a solid support and crystallized. We investigate: the excimer formation rates within supramolecular aggregates; the formation of H-bonds as well as the optical changes during the transition from the amorphous to the crystalline state; and the excimer to monomer fluorescence ratio in crystalline films at low temperatures. We reveal that in solution supramolecular aggregation depends predominantly on the pyrene chromophores. In the crystalline state, however, the pyrene stacking can be controlled gradually by H-bonding and steric effects. These results are further confirmed by molecular modeling. This work bears fundamental information for tailoring the solid state of functional optoelectronic materials.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Keywords: fluorescence; kinetics; molecular modeling; photophysics; self-assembly
Institutionen der Universität: Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Experimentalphysik II - Optoelektronik weicher Materie
Fakultäten > Fakultät für Mathematik, Physik und Informatik > Physikalisches Institut > Lehrstuhl Experimentalphysik II - Optoelektronik weicher Materie > Lehrstuhl Experimentalphysik II - Optoelektronik weicher Materie - Univ.-Prof. Dr. Anna Köhler
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Makromolekulare Chemie I
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Makromolekulare Chemie I > Lehrstuhl Makromolekulare Chemie I - Univ.-Prof. Dr. Hans-Werner Schmidt
Profilfelder
Profilfelder > Advanced Fields
Profilfelder > Advanced Fields > Polymer- und Kolloidforschung
Profilfelder > Advanced Fields > Neue Materialien
Forschungseinrichtungen
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren > Bayreuther Institut für Makromolekülforschung - BIMF
Forschungseinrichtungen > Forschungszentren > Bayreuther Zentrum für Kolloide und Grenzflächen - BZKG
Graduierteneinrichtungen
Graduierteneinrichtungen > Bayreuther Graduiertenschule für Mathematik und Naturwissenschaften - BayNAT
Graduierteneinrichtungen > Bayreuther Graduiertenschule für Mathematik und Naturwissenschaften - BayNAT > Fotophysik synthetischer und biologischer multichromophorer Systeme
Graduierteneinrichtungen > Elitenetzwerk Bayern
Graduierteneinrichtungen > Elitenetzwerk Bayern > Macromolecular Science
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 530 Physik
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
Eingestellt am: 11 Feb 2015 12:02
Letzte Änderung: 06 Jul 2015 08:29
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/6685