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Double Cyclization of Bis(α‐hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N‐Heterocycles of HIV‐Inhibiting Activitv

Titelangaben

Faltz, Heike ; Bender, Christoph ; Wöhrl, Birgitta M. ; Vogel‐Bachmayr, Karin ; Hübscher, Ullrich ; Ramadan, Kristijan ; Liebscher, Jürgen:
Double Cyclization of Bis(α‐hetarylmethyl)amino Esters to Optically Active Bridged N‐Heterocycles of HIV‐Inhibiting Activitv.
In: European Journal of Organic Chemistry. (2004) Heft 16 . - S. 3484-3496.
ISSN 1099-0690
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.200400136

Abstract

Anellated 1‐azabicyclo[3.3.1]nonanes 6 were synthesized by several routes starting from natural α‐amino esters 2 and o‐haloaryl‐ or o‐bromohetarylmethyl bromides 1. N‐Alkylation of the starting amino esters to 5 and 3 was followed by halogen/lithium exchange and double cyclization. The cyclization products 6 exhibit interesting inhibition of RNase H and DNA‐polymerase activity of reverse transcriptase (RT) of HIV‐1 at concentrations where human cellular DNA polymerases are not affected.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Lehrstuhl Biochemie mit Schwerpunkt Biophysikalische Chemie
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Ehemalige Professoren > Lehrstuhl Biopolymere - Apl. Prof. Dr. Birgitta Wöhrl
Fakultäten
Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Chemie > Ehemalige Professoren
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik > 540 Chemie
500 Naturwissenschaften und Mathematik > 570 Biowissenschaften; Biologie
Eingestellt am: 17 Mai 2019 06:20
Letzte Änderung: 23 Aug 2022 06:45
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/48955