Convergent Solid-Phase Synthesis of N-Glycopeptides Facilitated by Pseudoprolines at Consensus-Sequence Ser/Thr Residues

Titelangaben

Ullmann, Vera ; Rädisch, Marisa ; Boos, Irene ; Freund, Jutta ; Pöhner, Claudia ; Schwarzinger, Stephan ; Unverzagt, Carlo:
Convergent Solid-Phase Synthesis of N-Glycopeptides Facilitated by Pseudoprolines at Consensus-Sequence Ser/Thr Residues.
In: Angewandte Chemie. Bd. 124 (2012) Heft 46 . - S. 11734-11738.
ISSN 1521-3757
DOI: https://doi.org/10.1002/ange.201204272

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Abstract

Ferngesteuert: Für Asp-X-Ser/Thr-Peptide, die ein Pseudoprolin enthalten (rot, siehe Schema), ist die Bildung von Aspartimiden bei der Peptidverlängerung und bei konvergenten Zuckerkupplungen stark vermindert. Mit diesem Ansatz gelingt es, komplexe Peptide und N-Glycane effizient an der Festphase zu verknüpfen, sodass Glycopeptide und ‒proteine leichter zugänglich werden.