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Cicindeloine from Stenus cicindeloides - Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis

Titelangaben

Müller, Tobias ; Göhl, Matthias ; Lusebrink, Inka ; Dettner, Konrad ; Seifert, Karlheinz:
Cicindeloine from Stenus cicindeloides - Isolation, Structure Elucidation, and Total Synthesis.
In: European Journal of Organic Chemistry. Bd. 12 (2012) Heft 12 . - S. 2323-2330.
ISSN 1099-0690
DOI: https://doi.org/10.1002/ejoc.201101709

Abstract

The new piperideine alkaloid cicindeloine (3) was isolated from the pygidial glands of the beetles Stenus cicindeloides and Stenus solutus. The structure and absolute configuration of 3 were elucidated by NMR spectroscopy and asymmetric synthesis, respectively. A very efficient gram-scale synthesis of 3 was developed using an intramolecular aza-Wittig reaction as the final step. The synthetic route is comprised of 12 steps and proceeds in 20 % total yield. Nine of the 12 steps were conducted without column chromatography.

Weitere Angaben

Publikationsform: Artikel in einer Zeitschrift
Begutachteter Beitrag: Ja
Zusätzliche Informationen: BAYCEER137426
Institutionen der Universität: Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften
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Fakultäten > Fakultät für Biologie, Chemie und Geowissenschaften > Fachgruppe Biologie > Ehemalige Professoren > Lehrstuhl Tierökologie II - Univ.-Prof. Dr. Konrad Dettner
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Forschungseinrichtungen
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Forschungseinrichtungen > Forschungszentren > Bayreuther Zentrum für Ökologie und Umweltforschung - BayCEER
Fakultäten
Titel an der UBT entstanden: Ja
Themengebiete aus DDC: 500 Naturwissenschaften und Mathematik
Eingestellt am: 25 Jan 2018 13:55
Letzte Änderung: 25 Jan 2018 13:55
URI: https://eref.uni-bayreuth.de/id/eprint/41479